כתום זה השחור החדש עוקבת אחרי פייפר צ’פמן, אישה לבנה מהמעמד הבינוני-גבוה במקור מקונטיקט, אך מתגוררת בניו יורק. פייפר נשלחת לכלא למשך 15 חודשים בגלל פשע שביצעה לפני עשר שנים, הברחת מזוודה שמלאה בכסף מעסקאות סמים. המזוודה שייכת לאלכס – מבריחת סמים בינלאומית ובנוסף לכך בת זוגה לשעבר של פייפר, העלילה עוקבת אחר הדמויות השונות בכלא והתמודדות של פייפר מולן.